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Nikki (Ashton Kutcher) es un mujeriego que, gracias a su atractivo sexual, vive rodeado de lujos. Acude a fiestas y se acuesta con multitud de mujeres a la vez que se da la gran vida en una casa de Hollywood Hills, propiedad de Samantha (Anne Heche), una abogada de mediana edad. Todo marcha bien hasta que conoce a una preciosa camarera llamada Heather (Margarita Levieva) que, en principio, parece inmune a sus encantos.